úvod
Molekuly sú také malé, že ich nevidíš ani najlepším školským mikroskopom. Chemici o nich napriek tomu vedia, z ktorých atómov sa skladajú, ako sú tieto atómy pospájané aj aký tvar má molekula v priestore. Na zápis toho všetkého používajú vzorce a na predstavu o tvare modely molekúl. Z lekcie Organické zlúčeniny už vieš, že uhlík tvorí štyri väzby a jeho atómy sa spájajú do reťazcov a kruhov. V tejto lekcii sa naučíš, ako takú molekulu zapísať, nakresliť a postaviť.
teória
Súhrnný vzorec
Súhrnný vzorec, nazývaný aj molekulový, udáva, z ktorých prvkov sa molekula skladá a koľko atómov každého prvku obsahuje. Počet atómov sa píše ako malé číslo vpravo dole, ako index. Jednotka sa nepíše. Metán CH₄ má teda jeden atóm uhlíka a štyri atómy vodíka.
| látka | súhrnný vzorec | kde ju stretneš |
|---|---|---|
| metán | CH₄ | hlavná zložka zemného plynu v sporáku a v kotle |
| etán | C₂H₆ | v menšom množstve tiež v zemnom plyne |
| propán | C₃H₈ | v plynových bombách na grilovanie a kempovanie |
| bután | C₄H₁₀ | plyn v zapaľovači |
Všetky štyri látky sú uhľovodíky, zlúčeniny len uhlíka a vodíka. V ich vzorcoch sa píše najprv uhlík a potom vodík. Ak molekula obsahuje ďalšie prvky, nasledujú za nimi, napríklad etanol C₂H₆O.
Zo súhrnného vzorca vypočítaš molárnu hmotnosť látky. Bután C₄H₁₀ má M = 4 · 12 + 10 · 1 = 58 g/mol. Ako sa to robí, ukazuje lekcia Molárna hmotnosť.
Súhrnný vzorec však nepovie, ako sú atómy pospájané. Štyri uhlíky butánu môžu byť v jednom rovnom reťazci. Môžu byť ale aj tri v reťazci a štvrtý pripojený k prostrednému ako vetva. Sú to dve rôzne látky s rovnakým súhrnným vzorcom C₄H₁₀: bután vrie pri asi −0,5 °C, rozvetvený izobután, správnym názvom 2-metylpropán, pri asi −12 °C. Na rozlíšenie takých molekúl treba vzorce, ktoré ukážu aj väzby.
Okrem súhrnného (molekulového) vzorca poznáme aj empirický (stechiometrický) vzorec. Ten udáva len najmenší celočíselný pomer atómov v zlúčenine. Etán C₂H₆ má empirický vzorec CH₃, etén C₂H₄ aj cyklohexán C₆H₁₂ majú rovnaký empirický vzorec CH₂. Empirický vzorec sa dá určiť z hmotnostného zloženia látky, molekulový až vtedy, keď poznáš aj molárnu hmotnosť. Látka so 85,7 % uhlíka a 14,3 % vodíka má pomer atómov C : H = 1 : 2, teda empirický vzorec CH₂. Ak je jej molárna hmotnosť 28 g/mol, molekula musí byť C₂H₄. Také výpočty precvičíš v lekcii Výpočty zo vzorca.
teória
Štruktúrny a racionálny vzorec
Štruktúrny vzorec ukazuje všetky atómy a všetky väzby. Každá väzba je krátka čiara medzi dvoma atómami. Takto vyzerá štruktúrny vzorec metánu:
Z uhlíka vychádzajú štyri čiary, z každého vodíka jedna. Štruktúrny vzorec butánu je dlhší, štyri uhlíky sú spojené do reťazca a zvyšné väzby obsadili vodíky:
Štruktúrny vzorec je plochý, nakreslený na papieri. Skutočná molekula je priestorová: vodíky v metáne netvoria kríž s pravými uhlami, ale smerujú do vrcholov štvorstena, ako ukážu modely nižšie. Vzorec teda hovorí, ktorý atóm je spojený s ktorým, nie, aký tvar má molekula. Preto je jedno, či reťazec nakreslíš rovno, zalomený alebo otočený. Kým sú atómy pospájané rovnako, je to stále tá istá molekula.
Kresliť všetky vodíky je zdĺhavé. Preto sa častejšie píše racionálny (skrátený) vzorec. Pri každom uhlíku sa napíšu vodíky, ktoré sú naň naviazané, a ako čiary sa kreslia len väzby medzi uhlíkmi:
- propán: CH₃−CH₂−CH₃
- bután: CH₃−CH₂−CH₂−CH₃
- rozvetvený izobután: CH₃−CH(CH₃)−CH₃
Zátvorka označuje vetvu: skupina CH₃ v zátvorke je naviazaná na uhlík, ktorý stojí pred zátvorkou. V štruktúrnom vzorci vidno vetvu na prvý pohľad:
Dvojitá väzba sa píše znakom =, trojitá znakom ≡: etén CH₂=CH₂, etín HC≡CH, propén CH₂=CH−CH₃. Násobné väzby sa v racionálnom vzorci píšu vždy.
Ako spočítať vodíky. Uhlík má v organických zlúčeninách vždy štyri väzby. Stačí spočítať, koľkými väzbami je spojený s inými uhlíkmi, a zvyšok do štyroch doplnia atómy vodíka. Dvojitá väzba sa počíta za dve, trojitá za tri:
| väzby k iným uhlíkom | vodíky | skupina | kde ju nájdeš |
|---|---|---|---|
| 1 | 3 | CH₃ | na konci reťazca |
| 2 | 2 | CH₂ | vnútri reťazca |
| 3 | 1 | CH | tam, kde sa reťazec vetví |
| 4 | 0 | C | uhlík so štyrmi uhlíkovými susedmi |
Vyskúšaj to na propéne CH₂=CH−CH₃. Prvý uhlík má dvojitú väzbu, teda dve väzby k uhlíku a dva vodíky. Prostredný má dvojitú a jednoduchú väzbu, spolu tri, a jeden vodík. Posledný má jednu väzbu a tri vodíky. Spolu 2 + 1 + 3 = 6 vodíkov, súhrnný vzorec propénu je C₃H₆.
V reťazci, ktorý má len jednoduché väzby, vyjde vodíkov vždy dvakrát toľko ako uhlíkov a ešte dva navyše: CH₄, C₂H₆, C₃H₈, C₄H₁₀. Platí to aj pre rozvetvený izobután. K tomuto pravidlu sa vrátiš v lekcii o alkánoch.
V racionálnom vzorci sa jednoduché väzby medzi uhlíkmi často vynechávajú: bután sa dá zapísať ako CH₃CH₂CH₂CH₃ alebo ešte kratšie CH₃(CH₂)₂CH₃. Pozor na dva rôzne významy zátvorky. Zátvorka s indexom, (CH₂)₂, znamená, že sa skupina v reťazci opakuje. Zátvorka bez indexu, CH(CH₃), znamená vetvu naviazanú na predchádzajúci uhlík. Dvojité a trojité väzby sa nevynechávajú nikdy.
Štruktúrny vzorec, v ktorom sú zakreslené aj voľné elektrónové páry, sa volá elektrónový štruktúrny vzorec. Pri uhľovodíkoch sa od obyčajného štruktúrneho vzorca nelíši, lebo uhlík v nich voľné páry nemá. Rozdiel vidno až pri molekulách s kyslíkom, dusíkom alebo halogénmi, napríklad pri etanole CH₃−CH₂−OH má atóm kyslíka dva voľné elektrónové páry.
teória
Modely molekúl
Vzorec na papieri je plochý. Ako molekula naozaj vyzerá v priestore, ukážu modely molekúl. V škole sa stavajú z molekulových stavebníc, v ktorých sú farebné guľôčky s dierkami a spojovacie tyčinky. Používajú sa dva hlavné druhy modelov:
- Guľôčkový (tyčinkový) model. Guľôčky predstavujú atómy a tyčinky väzby. Dobre vidno, ktorý atóm je spojený s ktorým a aké uhly väzby zvierajú. Guľôčka uhlíka má štyri dierky, ktoré smerujú do vrcholov štvorstena, takže model metánu nikdy nevyjde plochý. Dvojitá väzba sa spája dvoma ohybnými tyčinkami alebo pružinkami, trojitá tromi.
- Kalotový model. Atómy sú guľôčky so zrezanými časťami, ktoré do seba zapadnú. Model ukazuje, koľko miesta molekula zaberá a ako vyzerá jej povrch, väzby v ňom však nevidno. Je bližší skutočnosti, lebo elektrónové obaly atómov sa v molekule naozaj prekrývajú.
Aby sa atómy dali rozoznať, majú v modeloch dohodnuté farby:
| atóm | farba |
|---|---|
| uhlík C | čierna |
| vodík H | biela |
| kyslík O | červená |
| dusík N | modrá |
| chlór Cl | zelená |
Farby sú len dohoda chemikov, skutočné atómy žiadnu farbu nemajú. Jednoduchý model molekuly vyrobíš aj doma z plastelíny a špáradiel: na metán stačí jedna tmavá a štyri svetlé guľôčky. Počítačové modely sa zase dajú otáčať na obrazovke a ukážu molekulu z každej strany.
Dobré stavebnice zachovávajú aj pomer dĺžok väzieb. Väzba C−C je dlhá asi 154 pm, dvojitá C=C asi 134 pm a trojitá C≡C asi 120 pm. Čím viac elektrónových párov dva atómy uhlíka zdieľajú, tým bližšie k sebe sú a tým pevnejšia je väzba. Väzba C−H má asi 109 pm.
teória
Postav si molekulu
Vzorce sa najlepšie naučíš, keď si molekulu postavíš a hneď vidíš, ako sa pri tom menia jej vzorce.
vyskúšaj si
Molekulová stavebnica
úloha 1 z 9
Postav metán: jeden uhlík a štyri vodíky.
Ťukni na bod a polož prvý uhlík.
Tu uvidíš vzorce a názov molekuly, keď položíš prvý uhlík.
Klikni (alebo ťukni prstom) na bod mriežky a polož prvý uhlík. Potom klikni na uhlík, čím ho vyberieš, a na prázdny susedný bod: pribudne nový uhlík spojený väzbou. Kliknutím na väzbu medzi dvoma uhlíkmi ju zmeníš z jednoduchej na dvojitú a potom na trojitú. Medzi dvoma susednými uhlíkmi bez väzby je bodkovaná čiara: keď na ňu klikneš, uhlíky spojíš a uzavrieš kruh. Vodíky doplní stavebnica sama, aby mal každý uhlík štyri väzby, a pri každom atóme uvidíš jeho skupinu: CH₃, CH₂, CH alebo C. Piatu väzbu uhlíku nepridáš, stavebnica ti vysvetlí prečo.
Vedľa mriežky alebo pod ňou sa zobrazí súhrnný vzorec, racionálny vzorec, úplný štruktúrny vzorec so všetkými vodíkmi a pri známych molekulách aj názov. Postupne postav metán, etán, propán, bután, rozvetvenú molekulu C₄H₁₀, etén, etín, propén a ľubovoľnú molekulu C₅H₁₂. Každú úlohu stavebnica skontroluje a dá ti vedieť, či je molekula správna. V režime Voľné stavanie si postavíš vlastnú molekulu až s ôsmimi uhlíkmi.
Molekulu staviaš na mriežke: prvý uhlík položíš kliknutím na bod, ďalšie pridávaš z vybraného uhlíka na prázdny susedný bod. Kliknutím na väzbu ju meníš z jednoduchej na dvojitú a trojitú, kliknutím na bodkovanú čiaru medzi susednými uhlíkmi uzavrieš kruh a v kruhu môžeš väzbu aj zrušiť. Vodíky sa dopĺňajú samy, piatu väzbu uhlík neprijme. Vedľa mriežky alebo pod ňou uvidíš súhrnný, racionálny a úplný štruktúrny vzorec, názov známych molekúl a navyše aj čiarový vzorec. K úlohám zo ZŠ pribudnú cyklohexán, but-1-én, 2,2-dimetylpropán a molekula C₄H₆ s trojitou väzbou. Všímaj si, ako každá dvojitá väzba alebo uzavretý kruh uberú zo súhrnného vzorca dva vodíky. V režime Voľné stavanie skús postaviť molekulu až s ôsmimi uhlíkmi a porovnaj jej čiarový vzorec s racionálnym.
teória
Čiarový vzorec a tvar molekuly
Pri veľkých molekulách chemici kreslia vzorce ešte stručnejšie a zaujíma ich aj to, aký tvar má molekula v priestore.
Čiarový vzorec (skeletový) je najkratší zápis organickej molekuly. Kreslí sa len uhlíková kostra ako lomená čiara podľa týchto pravidiel:
- každý koniec čiary a každý zlom je atóm uhlíka, značka C sa nepíše,
- vodíky na uhlíku sa nekreslia, doplníš ich v duchu tak, aby mal každý uhlík štyri väzby,
- dvojitá väzba sú dve rovnobežné čiary, trojitá tri,
- iné atómy ako uhlík sa píšu značkou aj s vodíkmi, ktoré sú na ne naviazané, napríklad OH v etanole.
Propán je tak strieška z dvoch úsečiek, bután lomená čiara z troch úsečiek a cyklohexán pravidelný šesťuholník. But-1-én CH₂=CH−CH₂−CH₃ je lomená čiara z troch úsečiek, z ktorých krajná je zdvojená.
Tvar molekuly vysvetľuje teória VSEPR: elektrónové páry okolo atómu sa navzájom odpudzujú, a preto sa rozmiestnia tak, aby boli od seba čo najďalej. Dvojitá aj trojitá väzba sa pritom počíta ako jedna oblasť elektrónov, jedna elektrónová doména.
- Metán CH₄: uhlík má štyri jednoduché väzby, teda štyri domény. Smerujú do vrcholov štvorstena (tetraédra) a každá dvojica väzieb zviera uhol 109,5°.
- Etén CH₂=CH₂: každý uhlík má tri domény, dvojitú väzbu a dva vodíky. Tie ležia v jednej rovine pod uhlom 120° a celá molekula je rovinná, všetkých šesť atómov leží v jednej rovine.
- Etín HC≡CH: každý uhlík má dve domény, trojitú väzbu a vodík. Smerujú na opačné strany pod uhlom 180° a molekula je lineárna, všetky štyri atómy ležia na priamke.
Rovnaký výsledok dáva hybridizácia orbitálov:
| uhlík s väzbami | domény | hybridizácia | tvar okolo uhlíka | uhol | príklad |
|---|---|---|---|---|---|
| štyri jednoduché | 4 | sp³ | štvorsten | 109,5° | metán, etán |
| dvojitá a dve jednoduché | 3 | sp² | rovinný trojuholník | 120° | etén |
| trojitá a jednoduchá | 2 | sp | priamka | 180° | etín |
Z toho plynie dôležitý dôsledok pre dlhšie reťazce. V alkánoch má každý uhlík hybridizáciu sp³ a uhol C−C−C je blízko 109,5°. Reťazec preto nie je rovný, ako ho píšeme v racionálnom vzorci, ale lomený do cikcaku. Čiarový vzorec teda kreslí reťazec tak, ako naozaj vyzerá, keď je najviac natiahnutý. Okolo jednoduchých väzieb sa časti molekuly môžu otáčať, preto sa reťazec v skutočnosti neustále krúti a ohýba.
Priestorový tvar sa na papieri naznačuje klinmi: plný klin je väzba, ktorá smeruje pred papier k tebe, čiarkovaný klin smeruje za papier. Podrobnejšie sa hybridizácii venuje lekcia Hybridizácia orbitálov a teórii VSEPR lekcia Tvary molekúl.
rozšírenie Prečo má metán tvar štvorstena
Každá väzba C−H v metáne je pár elektrónov, ktorý uhlík zdieľa s vodíkom. Elektróny majú záporný náboj a rovnaké náboje sa odpudzujú. Štyri väzbové páry sa preto od seba odtlačia čo najďalej. Na papieri by to bol kríž s uhlami 90°. V priestore sa však dajú rozostúpiť viac: keď smerujú do vrcholov štvorstena, telesa so štyrmi rovnakými trojuholníkovými stenami, zviera každá dvojica väzieb uhol 109,5°. Uhlík sedí v strede štvorstena a štyri vodíky v jeho vrcholoch.
Vyskúšaj to s balónmi. Nafúkaj štyri rovnaké podlhovasté balóny a zviaž ich uzlami k sebe. Balóny sa navzájom odtlačia a samy zaujmú polohu, v ktorej smerujú do vrcholov štvorstena, presne ako väzby v metáne. Tri balóny zviazané spolu sa rozložia do roviny s uhlami 120° ako väzby pri uhlíku v eténe a dva smerujú na opačné strany ako v etíne. Balóny nemajú náboj, odtláčajú sa preto, lebo každý potrebuje svoj priestor. Elektrónové páry sa správajú podobne.
Že uhlík smeruje svoje štyri väzby do vrcholov štvorstena, navrhli v roku 1874 nezávisle od seba Holanďan Jacobus van ‘t Hoff a Francúz Joseph Le Bel, dávno predtým, ako sa tvar molekúl dal zmerať. Van ‘t Hoff dostal v roku 1901 ako prvý Nobelovu cenu za chémiu.
teória
Časté chyby
- „Štruktúrny vzorec ukazuje skutočný tvar molekuly.“ Štruktúrny vzorec je plochý nákres, ktorý ukazuje, ktorý atóm je spojený s ktorým. Skutočná molekula je priestorová, väzby v metáne nesvierajú 90°, ale 109,5°.
- „Reťazec nakreslený zalomený alebo otočený je iná molekula.“ Kým sú atómy pospájané rovnako, je to tá istá molekula. CH₃−CH₂−CH₂−CH₃ ostane butánom, aj keď reťazec nakreslíš do oblúka alebo do tvaru písmena L.
- „Uhlík môže mať aj päť väzieb.“ Uhlík má v organických zlúčeninách vždy štyri väzby. Dvojitá väzba sa počíta za dve, trojitá za tri. Ak vo vzorci vyjde pri uhlíku päť väzieb, niekde je o vodík viac.
- „Súhrnný vzorec prezradí, ako sú atómy pospájané.“ Súhrnný vzorec udáva len počty atómov. Vzorec C₄H₁₀ má rovný bután aj rozvetvený izobután, a to sú dve rôzne látky.
- „Farby v modeloch sú skutočné farby atómov.“ Čierny uhlík a biely vodík sú len dohoda, aby sa atómy v modeli dali rozoznať. Atómy samy žiadnu farbu nemajú.
Čo sú organické zlúčeniny a prečo ich tvorí práve uhlík, opisuje lekcia Organické zlúčeniny, o samotnom prvku viac prezradí lekcia Uhlík. Ako horí najjednoduchší uhľovodík, metán, ukáže pokus Spaľovanie metánu. V ďalšej lekcii Izoméria zistíš, že rovnaký súhrnný vzorec môže patriť rôznym molekulám, a spoznáš, ako sa také molekuly líšia.