úvod
Keď otvoríš balíček rýb, ktoré už nie sú celkom čerstvé, udrie ťa do nosa typický rybí zápach. Modré rifle sú zafarbené indigom, ktoré sa dnes vyrába z látky menom anilín. Trhaviny rozbíjajú skalu v lomoch a baniach a ľudia s chorým srdcom nosia pri sebe tabletky, ktoré im v núdzi rozšíria cievy. Za zápachom, farbivom, výbuchom aj liekom stoja organické látky s dusíkom. Niekde je dusík naviazaný priamo na uhlík, inde len cez atóm kyslíka, a práve to rozhoduje, do ktorej skupiny látka patrí. Ako môže látka so slovom nitro v názve nepatriť medzi nitrozlúčeniny? V tejto lekcii spoznáš amíny a nitrozlúčeniny, zistíš, prečo citrón zaženie rybí zápach, a naučíš sa rozlíšiť, kedy je dusík naviazaný na uhlík a kedy nie.
teória
Dusíkaté deriváty
Ako vieš z lekcie Deriváty a funkčné skupiny, derivát uhľovodíka vznikne, keď v molekule uhľovodíka nahradíš atóm vodíka iným atómom alebo skupinou atómov. V dusíkatých derivátoch je na atóm uhlíka naviazaný atóm dusíka. Najdôležitejšie sú dve skupiny:
- amíny s aminoskupinou −NH₂, napríklad metylamín CH₃−NH₂,
- nitrozlúčeniny s nitroskupinou −NO₂, napríklad nitrometán CH₃−NO₂.
Obe skupiny majú dusík v názve aj vo vzorci, a predsa sa správajú úplne inak. V aminoskupine je dusík spojený s vodíkmi, v nitroskupine s kyslíkmi. Amíny sú zásadité a tie najjednoduchšie páchnu. Nitrozlúčeniny zásadité nie sú, mnohé sú jedovaté a niektoré vybuchujú.
Atóm dusíka má päť valenčných elektrónov. V amíne tvorí tri väzby a zvyšné dva elektróny mu zostanú ako voľný elektrónový pár, rovnako ako v amoniaku. Práve tento pár robí z amínov zásady. V nitroskupine tvorí dusík štyri väzby a voľný pár nemá.
Dusík sa na uhlík viaže aj v ďalších skupinách zlúčenín. Amidy majú skupinu NH₂ na uhlíku, ktorý je dvojitou väzbou spojený s kyslíkom, ako močovina CO(NH₂)₂. Nitrily majú skupinu −C≡N, napríklad acetonitril CH₃−C≡N. Dusík je aj súčasťou kruhov v molekulách nikotínu, kofeínu alebo dusíkatých báz v DNA. Skupiny sa líšia aj oxidačným číslom dusíka: v amínoch má dusík −III, v nitrozlúčeninách +III. Nitrozlúčeniny sa preto dajú redukovať na amíny, ako ukáže časť o nitrozlúčeninách.
teória
Amíny
Amíny sú deriváty amoniaku NH₃. Vzniknú, keď v molekule amoniaku nahradíš jeden, dva alebo všetky tri atómy vodíka uhľovodíkovými skupinami:
| látka | vzorec | uhľovodíkové skupiny na dusíku | kde ju stretneš |
|---|---|---|---|
| amoniak | NH₃ | žiadna | čpavok, hnojivá |
| metylamín | CH₃−NH₂ | jedna | surovina chemického priemyslu |
| dimetylamín | CH₃−NH−CH₃ | dve | surovina chemického priemyslu |
| trimetylamín | (CH₃)₃N | tri | zápach rýb |
| anilín | C₆H₅−NH₂ | jedna, benzénové jadro | výroba farbív a plastov |
Na štruktúrnom vzorci metylamínu vidíš, že atóm dusíka má tri väzby: jednu k uhlíku a dve k vodíkom. Názvy jednoduchých amínov sa tvoria z názvu uhľovodíkovej skupiny a prípony -amín: metylamín, etylamín, fenylamín. Fenylamínu sa však skoro vždy hovorí anilín. Je to bezfarebná olejovitá kvapalina, ktorá na vzduchu postupne hnedne, je jedovatá a do tela sa dostane aj cez kožu. Vyrábajú sa z nej farbivá, lieky a plasty.
Zápach. Metylamín, dimetylamín aj trimetylamín sú pri izbovej teplote plyny, ktoré sa vo vode dobre rozpúšťajú. Páchnu po amoniaku a po rybách. Trimetylamín je hlavnou príčinou zápachu rýb, ktoré už nie sú čerstvé. V rybom mäse ho postupne tvoria baktérie, a čím je ryba staršia, tým viac pácha.
Amíny vznikajú aj pri hnití. Keď sa rozkladajú bielkoviny v pokazenom mäse alebo v mŕtvych telách živočíchov, vznikajú putrescín H₂N−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−NH₂ a kadaverín H₂N−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−NH₂, amíny s dvoma aminoskupinami. Ich mená pochádzajú z latinských slov putrescere, hniť, a cadaver, mŕtvola, a páchnu presne tak, ako to znie.
Zásaditosť. Amíny sú zásady, rovnako ako amoniak, z ktorého sú odvodené. Ich vodné roztoky sú zásadité a fenolftaleín v nich zružovie. Prečo je zásadou aj amoniak, hoci nemá skupinu OH, vysvetľuje lekcia Hydroxidy a zásady. S kyselinami amíny reagujú a vznikajú soli. Metylamín s kyselinou chlorovodíkovou tvorí metylamóniumchlorid:
CH₃−NH₂ + HCl → CH₃−NH₃⁺Cl⁻
Je to rovnaká reakcia, akou amoniak s chlorovodíkom tvorí chlorid amónny NH₄Cl. O amoniaku a jeho výrobe sa viac dočítaš v lekcii Dusík. Soli amínov sú tuhé iónové látky, ktoré sa neodparujú, a preto nepáchnu.
Ryba a citrón. Preto sa rybí zápach dá zahnať kyselinou. Keď rybu pokvapkáš citrónovou šťavou alebo octom, kyselina premení prchavý trimetylamín na soľ. Soľ na rybe zostane, ale do nosa sa nedostane. Rovnako pomôže, keď si ruky po čistení rýb umyješ s kúskom citróna.
Amín si predstav ako molekulu amoniaku, v ktorej niektorý vodík vystriedala uhľovodíková skupina, napríklad CH₃. Po amoniaku zdedil amín zápach aj zásaditosť. S kyselinou sa preto správa ako amoniak: zneutralizuje ju a vznikne soľ, ktorá už nepácha. Presne to sa deje, keď pokvapkáš rybu citrónom.
Primárne, sekundárne a terciárne amíny. Amíny sa delia podľa toho, koľko uhlíkových skupín je naviazaných na atóme dusíka. Uhlíkovú skupinu označujeme R:
| amín | všeobecný vzorec | príklad |
|---|---|---|
| primárny | R−NH₂ | metylamín CH₃−NH₂, anilín C₆H₅−NH₂ |
| sekundárny | R₂NH | dimetylamín CH₃−NH−CH₃ |
| terciárny | R₃N | trimetylamín (CH₃)₃N |
Pri alkoholoch, ktoré prídu v jednej z ďalších lekcií, sa primárny, sekundárny a terciárny určuje inak, podľa uhlíka, ktorý nesie skupinu OH. Pri amínoch sa pozeráš na dusík. Terc-butylamín (CH₃)₃C−NH₂ má aminoskupinu na terciárnom uhlíku, a predsa je to primárny amín, lebo na dusíku je jediná uhlíková skupina. Ak sa na dusík naviažu štyri uhlíkové skupiny, vznikne katión R₄N⁺ a jeho soli sa volajú kvartérne amóniové soli. Nájdeš ich napríklad v avivážach na zmäkčenie prádla.
Názvy. Systematický názov primárneho amínu sa tvorí z názvu uhľovodíka a prípony -amín: metylamín je metánamín, etylamín etánamín. Pri sekundárnych a terciárnych amínoch sa za základ berie najdlhšia skupina a ostatné sa uvedú s písmenom N, ktoré hovorí, že sú naviazané na dusík, nie na uhlík. Dimetylamín je preto N-metylmetánamín a trimetylamín N,N-dimetylmetánamín. Anilín sa systematicky volá benzénamín. Pri dvoch aminoskupinách sa pridá -diamín: putrescín je bután-1,4-diamín a kadaverín pentán-1,5-diamín.
Prečo sú amíny zásady. Voľným elektrónovým párom na dusíku prijme amín protón, katión H⁺, rovnako ako amoniak. Je teda zásadou podľa protolytickej teórie. Vo vode vezme protón molekule vody:
CH₃−NH₂ + H₂O ⇌ CH₃−NH₃⁺ + OH⁻
Vznikne metylamóniový katión a hydroxidový anión, preto je roztok zásaditý. Sila zásady závisí od toho, ako ochotne dusík svoj elektrónový pár ponúkne:
- Alkylamíny ako metylamín sú silnejšie zásady ako amoniak. Alkylové skupiny posúvajú elektróny k dusíku (kladný indukčný efekt) a jeho voľný pár je pre protón ľahšie dostupný.
- Anilín je oveľa slabšia zásada ako amoniak. Voľný elektrónový pár jeho dusíka sa delí s elektrónmi π benzénového jadra, ktoré poznáš z lekcie Cykloalkány a arény, a pre protón zostane menej dostupný.
Poradie od najslabšej zásady je preto anilín, amoniak, metylamín. Všetky tri sú však slabé zásady, vo vode zreaguje len časť ich molekúl. Silná zásada amín zo soli opäť uvoľní: CH₃−NH₃⁺Cl⁻ + NaOH → CH₃−NH₂ + NaCl + H₂O. Mnohé lieky sú amíny a v lekárni sa predávajú ako ich soli, na obale nájdeš slovo hydrochlorid. Soľ je stála, nepácha a dobre sa rozpúšťa vo vode.
Vodíkové väzby. V primárnych a sekundárnych amínoch je na dusíku vodík, a molekuly sa preto navzájom spájajú vodíkovými väzbami medzi skupinou N−H jednej molekuly a atómom dusíka druhej. Dusík je menej elektronegatívny ako kyslík, takže tieto väzby sú slabšie ako v alkoholoch a vo vode. Terciárne amíny vodík na dusíku nemajú a navzájom vodíkové väzby netvoria. Vidno to na dvoch izoméroch so vzorcom C₃H₉N: primárny propylamín CH₃−CH₂−CH₂−NH₂ vrie pri asi 48 °C, terciárny trimetylamín už pri asi 3 °C. Molekuly vody sa však voľného páru na dusíku chytia pri všetkých amínoch, a preto sa malé amíny vo vode dobre rozpúšťajú.
Príprava. Najdôležitejšou cestou je redukcia nitrozlúčenín, o ktorej je reč v ďalšej časti. Takto sa vyrába anilín z nitrobenzénu. Alkylamíny vznikajú aj z halogénderivátov a amoniaku, pri reakcii skupina NH₂ nahradí atóm halogénu:
CH₃−Cl + 2 NH₃ → CH₃−NH₂ + NH₄Cl
Vzniknutý amín však reaguje s halogénderivátom ďalej, a preto vzniká zmes primárnych, sekundárnych aj terciárnych amínov. Ako sa nahrádza atóm halogénu, opisuje lekcia Halogénderiváty.
Amíny v živých organizmoch. Aminoskupinu majú aminokyseliny, z ktorých sú poskladané bielkoviny. Najjednoduchšia z nich, glycín H₂N−CH₂−COOH, má na tom istom uhlíku aminoskupinu aj karboxylovú skupinu, ktorú spoznáš pri karboxylových kyselinách. Amíny sú aj mnohé látky, ktoré v tele prenášajú signály, napríklad adrenalín, dopamín, serotonín alebo histamín, ktorý spúšťa alergickú reakciu. Rastliny tvoria dusíkaté látky, ktorým sa hovorí alkaloidy, napríklad nikotín v tabaku.
teória
Nitrozlúčeniny
V nitrozlúčeninách je na atóm uhlíka naviazaná nitroskupina −NO₂, a to cez atóm dusíka. Dusík nitroskupiny je teda spojený s uhlíkom a s dvoma atómami kyslíka, vodík na ňom nie je. Najjednoduchšou nitrozlúčeninou je nitrometán CH₃−NO₂.
Nitrozlúčeniny nie sú zásadité ako amíny a s kyselinami soli netvoria. Časť kyslíka potrebného na horenie si nesú priamo vo vlastnej molekule, preto horia prudko a niektoré z nich vybuchujú. Najznámejšie sú tri:
- Nitrometán CH₃−NO₂ je bezfarebná kvapalina a palivo pre motory modelov áut a lietadiel aj pre dragstery, pretekárske autá, ktoré za pár sekúnd preletia krátku rovnú trať. Na spálenie potrebuje oveľa menej vzduchu ako benzín, a preto motor s ním dosiahne väčší výkon. Ako horí takmer bielym plameňom, ukazuje pokus Horenie nitrometánu.
- Nitrobenzén C₆H₅−NO₂ je žltkastá olejovitá kvapalina, ktorá vonia po horkých mandliach. Nenechaj sa oklamať, je jedovatý a do tela sa dostane aj cez kožu. Väčšina nitrobenzénu sa spracuje na anilín.
- TNT, čiže 2,4,6-trinitrotoluén, má na benzénovom jadre toluénu tri nitroskupiny. Tvoria ho žltkasté kryštáliky a je to trhavina. Je však prekvapivo stály: nevybuchne pri údere, malé množstvo v plameni len horí a dá sa bezpečne roztaviť a naliať do granátov. Vybuchne až po odpálení rozbuškou, malou náplňou citlivejšej trhaviny. Preto sa stal meradlom: energia výbuchov sa vyjadruje v tonách TNT a sila jadrových zbraní v kilotonách a megatonách TNT, teda v tisícoch a miliónoch ton.
Stavba nitroskupiny. Dusík v nitroskupine tvorí štyri väzby: jednu k uhlíku, dvojitú k jednému kyslíku a jednoduchú k druhému. Preto nesie kladný náboj a kyslík s jednoduchou väzbou záporný náboj, R−N⁺(=O)−O⁻. Takto ho zachytáva aj štruktúrny vzorec nitrometánu vyššie. Náboje sa v molekule vyrušia a nitrozlúčenina je ako celok neutrálna. Skutočná nitroskupina je však súmerná: obe väzby N−O sú rovnako dlhé a záporný náboj je rozdelený medzi oba kyslíky, podobne ako sú v benzéne rozdelené elektróny π. Nitroskupina silno priťahuje elektróny, a preto sú nitrozlúčeniny veľmi polárne. Nitrometán vrie pri asi 101 °C, hoci jeho molekula je malá.
Nitrometán CH₃−NO₂ má izomér metylnitrit CH₃−O−N=O, v ktorom je dusík spojený s uhlíkom cez kyslík. Metylnitrit je plyn a nie je to nitrozlúčenina, ale ester kyseliny dusitej. Rovnaký rozdiel uvidíš o chvíľu pri nitroglyceríne.
Nitrácia. Na benzénové jadro sa nitroskupina dostane nitráciou. Benzén reaguje s nitračnou zmesou, zmesou koncentrovanej kyseliny dusičnej a sírovej:
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅−NO₂ + H₂O
Kyselina sírová je silnejšia kyselina ako dusičná. Odovzdá jej protón a z kyseliny dusičnej tak vznikne elektrofil, nitróniový katión NO₂⁺:
HNO₃ + 2 H₂SO₄ → NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2 HSO₄⁻
Nitróniový katión sa naviaže na elektróny π benzénového jadra, medziprodukt odštiepi H⁺ a jadro zostane aromatické. Je to elektrofilná substitúcia, ktorú podrobne opisuje lekcia Cykloalkány a arény, a s ďalšími typmi reakcií ju porovnáva lekcia Typy organických reakcií. Toluén sa nitruje ľahšie ako benzén, lebo skupina CH₃ jadro aktivuje a nasmeruje nitroskupiny do polôh 2, 4 a 6. Postupnou nitráciou z neho vznikne 2,4,6-trinitrotoluén. Podobne sa z fenolu, s ktorým sa stretneš neskôr, pripravuje kyselina pikrová, 2,4,6-trinitrofenol. Je to žltá horká látka, ktorá kedysi farbila hodváb a vlnu na žlto a plnili sa ňou granáty. Meno má z gréckeho slova pikros, horký.
Redukcia na amíny. Nitrozlúčeniny sa dajú redukovať na amíny. Atóm dusíka pritom stratí oba kyslíky a získa dva vodíky, jeho oxidačné číslo klesne z +III na −III. V priemysle sa anilín vyrába z nitrobenzénu vodíkom na katalyzátore:
C₆H₅−NO₂ + 3 H₂ → C₆H₅−NH₂ + 2 H₂O
V laboratóriu sa ako redukčné činidlo používa železo alebo cín s kyselinou chlorovodíkovou. Cesta od benzénu k anilínu má teda dva kroky, nitráciu a redukciu. Z anilínu potom vznikajú farbivá, lieky aj plasty, najviac ho spotrebuje výroba polyuretánov, napríklad pien do matracov a sedačiek.
teória
Nitroglycerín nie je nitrozlúčenina
Nitroglycerín má v názve slovo nitro a je to slávna trhavina, a predsa nie je nitrozlúčenina. Vzniká z glycerolu, sladkej sirupovitej kvapaliny, ktorá sa získava z tukov, pôsobením kyseliny dusičnej. Skupina NO₂ sa v ňom na uhlík viaže cez atóm kyslíka:
- nitrozlúčenina: dusík priamo na uhlíku, C−NO₂,
- nitroglycerín: medzi uhlíkom a dusíkom je kyslík, C−O−NO₂.
Chemicky je nitroglycerín ester kyseliny dusičnej, látka, ktorá vznikne z kyseliny a alkoholu. Presnejší názov je preto glyceroltrinitrát. Estery spoznáš podrobnejšie v jednej z ďalších lekcií tejto kapitoly.
Nitroglycerín je olejovitá kvapalina, ktorá vybuchne už pri náraze alebo otrase. Pripravil ho v roku 1847 taliansky chemik Ascanio Sobrero a pre jeho nebezpečnosť pred ním sám varoval. Švédsky vynálezca Alfred Nobel ho chcel využiť na trhacie práce, pri výbuchu v rodinnej dielni však v roku 1864 zahynul aj jeho mladší brat Emil. Nobel hľadal spôsob, ako nitroglycerín skrotiť, a našiel ho. Nechal ho nasiaknuť do kremeliny (infuzóriovej hlinky), jemnej pórovitej horniny zo schránok drobných rias. Vznikla tuhá hmota, ktorá sa dala bezpečne prenášať a vybuchla až po odpálení rozbuškou. Nobel ju nazval dynamit a v roku 1867 si ju dal patentovať. Z bohatstva, ktoré mu dynamit priniesol, sa dodnes udeľujú Nobelove ceny.
Nitroglycerín je aj liek. V nepatrných dávkach, v tabletke alebo spreji pod jazyk, pomáha ľuďom s ochorením srdca, ktoré sa volá angina pectoris. Srdcový sval pri ňom dostáva málo krvi a v hrudi bolí. Nitroglycerín rýchlo rozšíri cievy, krv prúdi ľahšie a bolesť ustúpi. Sám Nobel ho na sklonku života dostal predpísaný na srdce a v liste to nazval iróniou osudu.
Podobne vzniká z celulózy, napríklad z bavlny, nitrocelulóza. Aj ona je ester kyseliny dusičnej, nie nitrozlúčenina. Kedysi sa jej hovorilo strelná bavlna, je v bezdymovom strelnom prachu a v lakoch na nechty. Celuloid z nitrocelulózy a gáfru bol jedným z prvých plastov a vyrábali sa z neho filmy aj loptičky na stolný tenis. Obe látky si porovnaj v pokusoch: nitrocelulóza zmizne v jedinom záblesku v pokuse Horenie nitrocelulózy, skutočná nitrozlúčenina horí v pokuse Horenie nitrometánu.
Nitroglycerín a nitrocelulóza vznikajú esterifikáciou. Skupina OH alkoholu reaguje s kyselinou dusičnou a odštiepi sa voda. V glycerole zreagujú všetky tri skupiny OH:
C₃H₅(OH)₃ + 3 HNO₃ → C₃H₅(O−NO₂)₃ + 3 H₂O
Kyselina sírová v nitračnej zmesi tu znova viaže vodu. Hoci sa reakcii z tradície hovorí nitrácia glycerolu, nová väzba vzniká medzi kyslíkom a dusíkom, nie medzi uhlíkom a dusíkom. Skupine −O−NO₂ sa hovorí nitrátová skupina a estery kyseliny dusičnej sa volajú nitráty. Medzi nitrozlúčeniny nepatria ani anorganické dusičnany, napríklad ledok KNO₃, soli s aniónom NO₃⁻.
Nitroglycerín vybuchuje, lebo palivo, teda uhlík a vodík, aj kyslík na ich spálenie má v jednej molekule. Pri rozklade vznikne z malého objemu kvapaliny naraz obrovský objem horúcich plynov:
4 C₃H₅(O−NO₂)₃ → 12 CO₂ + 10 H₂O + 6 N₂ + O₂
Ako liek pôsobí nitroglycerín tak, že sa z neho v tele uvoľňuje oxid dusnatý NO. Táto malá molekula slúži v tele ako signál, ktorý uvoľní svalovinu v stenách ciev, a cievy sa rozšíria.
teória
Amín, nitrozlúčenina alebo niečo iné?
Dusík nájdeš v mnohých látkach a nie každá z nich je amín alebo nitrozlúčenina. Vyskúšaj, či ich rozlíšiš.
vyskúšaj si
Amín, nitrozlúčenina alebo niečo iné?
Amín má atóm dusíka naviazaný na uhlík, nitrozlúčenina skupinu −NO₂ naviazanú dusíkom na uhlík. Nie každá látka s dusíkom a s „nitro“ v názve je však nitrozlúčenina. Kam patrí každá látka?
0 / 0Roztrieď látky s dusíkom do troch skupín: amín, nitrozlúčenina a iná látka s dusíkom. Ťukni na kartu a potom na skupinu, do ktorej patrí. Pri každej látke sa pozri, s čím je spojený atóm dusíka. Amín má dusík naviazaný na uhlík a okrem toho na vodíky alebo ďalšie uhlíkové skupiny. Nitrozlúčenina má skupinu NO₂ priamo na uhlíku. Pozor na látky so slovom nitro v názve a na amoniak, ktorý nemá ani jeden atóm uhlíka. Po zaradení sa pri karte objaví krátke vysvetlenie.
Pri každej karte rozhodni, čo je naviazané na atóm dusíka a cez ktorý atóm je skupina pripojená k uhlíku. Nitroglycerín a nitrocelulóza majú skupinu −O−NO₂, sú to estery kyseliny dusičnej. Močovina CO(NH₂)₂ má síce skupiny NH₂, ale na uhlíku skupiny C=O, a preto je to amid, nie amín. Skupina C=O si voľný pár dusíka priťahuje, a amidy preto nie sú zásadité. Acetonitril CH₃−C≡N má dusík na uhlíku trojitou väzbou, je to nitril. Pri amínoch si zároveň urči, či sú primárne, sekundárne alebo terciárne.
rozšírenie Farba z dechtu
Cez veľkonočné prázdniny v roku 1856 robil pokusy osemnásťročný William Henry Perkin v provizórnom laboratóriu u seba doma v Londýne. Študoval u nemeckého chemika Augusta Wilhelma Hofmanna, ktorý dúfal, že sa raz podarí umelo vyrobiť chinín. Chinín sa vtedy získaval z kôry juhoamerického chinovníka a bol jediným účinným liekom proti malárii, na ktorú v tropických kolóniách umierali vojaci aj úradníci. Perkin skúšal chinín pripraviť oxidáciou látok z dechtu. Pri jednom pokuse oxidoval anilín dichrómanom draselným a na dne banky mu zostala čierna mazľavá hmota. Namiesto toho, aby ju vylial, ju vypláchol liehom, a roztok sa sfarbil do žiarivo fialovej farby.
Chinín to nebol, ale farbivo dobre farbilo hodváb. Perkin si ho dal patentovať, s otcom a bratom postavil továreň a farbivo nazval mauveín podľa francúzskeho mena fialovo kvitnúceho slezu. Fialová, dovtedy vzácna a drahá farba, sa zrazu stala módnou. Mauveín bol prvým syntetickým farbivom, ktoré sa vyrábalo vo veľkom. Chinín sa chemikom podarilo umelo pripraviť až v 20. storočí.
Anilín sa vtedy vyrábal presne tak, ako opisuje táto lekcia: z benzénu z čiernouhoľného dechtu nitráciou na nitrobenzén a jeho redukciou. Decht bol dovtedy nepríjemný odpad z výroby svietiplynu a koksu, a odrazu sa z neho dali robiť farby. Chemici po Perkinovi pripravili desiatky ďalších farbív: purpurový fuchsín, umelý alizarín a neskôr aj indigo na farbenie riflí. Najväčšie továrne vyrástli v Nemecku a anilín mali často priamo v mene. Skratka chemického koncernu BASF znamená Badische Anilin- und Soda-Fabrik, po slovensky Bádenská továreň na anilín a sódu. Z farbiarskych firiem sa stali veľké chemické koncerny, ktoré dnes vyrábajú lieky, hnojivá aj plasty. Aj prvé lieky proti bakteriálnym infekciám, sulfonamidy, objavili chemici v 30. rokoch 20. storočia pri skúmaní farbív. Pokus, ktorý mal priniesť liek, tak spustil vznik celého chemického priemyslu, a z neho napokon vzišli aj nové lieky.
teória
Časté chyby
- „Nitroglycerín je nitrozlúčenina, veď má v názve nitro.“ Skupina NO₂ je v ňom naviazaná na uhlík cez atóm kyslíka, −O−NO₂. Je to ester kyseliny dusičnej, glyceroltrinitrát. Nitrozlúčenina má dusík nitroskupiny priamo na uhlíku, ako nitrometán CH₃−NO₂ alebo TNT. Ani nitrocelulóza nie je nitrozlúčenina.
- „Amíny sú kyseliny.“ Amíny sú zásady ako amoniak, z ktorého sú odvodené, a s kyselinami tvoria soli. Preto citrón zaženie rybí zápach. Kyselinou je až aminokyselina, ktorá má okrem aminoskupiny aj kyslú karboxylovú skupinu.
- „Primárny amín má skupinu NH₂ na primárnom uhlíku.“ Pri amínoch rozhoduje počet uhlíkových skupín na atóme dusíka, nie uhlík, na ktorom aminoskupina visí. Terc-butylamín (CH₃)₃C−NH₂ má NH₂ na terciárnom uhlíku, a predsa je to primárny amín. Podľa uhlíka sa delia alkoholy.
- „TNT je najsilnejšia trhavina.“ TNT je meradlo, nie rekordér. Energia výbuchov sa udáva v tonách TNT, lebo je stály a dobre preskúmaný. Silnejšie sú napríklad nitroglycerín, pentrit alebo hexogén.
- „Nitrozlúčenina a dusičnan je to isté.“ Dusičnan je soľ kyseliny dusičnej s aniónom NO₃⁻, napríklad ledok KNO₃, a nitrát so skupinou −O−NO₂ je jej ester, ako nitroglycerín. V nitrozlúčenine je skupina NO₂ viazaná dusíkom priamo na uhlík.
- „Každá látka so skupinou NH₂ je amín.“ Močovina CO(NH₂)₂ má dve skupiny NH₂, ale na uhlíku s dvojitou väzbou ku kyslíku. Je to amid a zásaditá nie je. Amoniak NH₃ zas nie je amín, lebo mu chýba uhlík. Je to látka, od ktorej sú amíny odvodené.
Čo sú funkčné skupiny a ako sa deriváty uhľovodíkov delia, zhŕňa lekcia Deriváty a funkčné skupiny, a ako sa v halogénderivátoch nahrádza atóm halogénu, aj amoniakom, opisuje lekcia Halogénderiváty. Nitráciu benzénu a elektrofilnú substitúciu vysvetľuje lekcia Cykloalkány a arény, amoniak lekcia Dusík a zásady lekcia Hydroxidy a zásady. Názvy amínov a nitrozlúčenín si precvičíš v teste z organického názvoslovia. V ďalších lekciách tejto kapitoly prídu na rad deriváty s kyslíkom, od alkoholov až po karboxylové kyseliny a estery.