úvod
Alkány z predošlej lekcie majú medzi atómami uhlíka len jednoduché väzby a sú dosť lenivé: dobre horia, ale s väčšinou látok pri izbovej teplote nereagujú. Stačí však v molekule jedna dvojitá alebo trojitá väzba a z uhľovodíka sa stane ochotný partner do reakcií. Z eténu sa vyrábajú igelitové vrecká, ten istý plyn vypúšťa dozrievajúce ovocie a plameňom etínu sa reže oceľ. Čo všetko dokáže jedna väzba navyše? V tejto lekcii spoznáš alkény a alkíny, naučíš sa ich pomenovať a dokázať a zistíš, ako sa z malých molekúl stavajú plasty.
teória
Nenasýtené uhľovodíky
Uhľovodíky, ktoré majú v molekule aspoň jednu dvojitú alebo trojitú väzbu medzi atómami uhlíka, sa volajú nenasýtené. Dvojitej a trojitej väzbe sa spoločne hovorí násobná väzba.
- Alkény majú v reťazci jednu dvojitú väzbu C=C, napríklad etén CH₂=CH₂.
- Alkíny majú v reťazci jednu trojitú väzbu C≡C, napríklad etín HC≡CH.
Prečo nenasýtené? Alkány sú vodíkom nasýtené, viac vodíka sa do ich molekuly nevojde. Uhlík pri dvojitej väzbe použije na suseda dve zo svojich štyroch väzieb a pre vodík mu zostane menej miesta. Každá dvojitá väzba preto uberá z molekuly dva atómy vodíka a trojitá štyri. Násobná väzba sa však môže otvoriť a na uvoľnené miesta sa naviažu ďalšie atómy. Nenasýtený uhľovodík teda dokáže pribrať ďalšie atómy, nasýtený nie. Pre otvorené reťazce s jednou násobnou väzbou z toho vychádzajú všeobecné vzorce: alkány CₙH₂ₙ₊₂ (bután C₄H₁₀), alkény CₙH₂ₙ (but-1-én C₄H₈) a alkíny CₙH₂ₙ₋₂ (but-1-ín C₄H₆).
Pozor, vzorec CₙH₂ₙ ešte neznamená dvojitú väzbu. Súhrnný vzorec C₆H₁₂ má hex-1-én aj cyklohexán. Cyklohexán má len jednoduché väzby a dva vodíky mu chýbajú preto, lebo jeho reťazec je uzavretý do kruhu. Je nasýtený a správa sa ako alkán. Hex-1-én a cyklohexán sú teda izoméry, ako ich poznáš z lekcie Izoméria.
Názvy alkénov a alkínov sa tvoria z názvov alkánov s rovnakým počtom uhlíkov. Koncovka -án sa zmení na -én pri alkénoch a na -ín pri alkínoch: etán, etén, etín. Od štyroch uhlíkov vyššie môže byť násobná väzba na rôznych miestach reťazca, preto sa jej poloha udáva číslom. Reťazec sa čísluje od toho konca, ku ktorému je násobná väzba bližšie, a číslo patrí prvému uhlíku násobnej väzby. Píše sa pred koncovku: CH₂=CH−CH₂−CH₃ je but-1-én, CH₃−CH=CH−CH₃ je but-2-én. Zápis CH₃−CH₂−CH=CH₂ je tiež but-1-én, len napísaný odzadu, nie but-3-én. V starších knihách a v priemysle sa stretneš aj s názvami, ktoré majú číslo na začiatku: 1-butén, 2-butén.
| počet uhlíkov | alkén | alkín |
|---|---|---|
| 2 | etén CH₂=CH₂, C₂H₄ | etín HC≡CH, C₂H₂ |
| 3 | propén CH₂=CH−CH₃, C₃H₆ | propín HC≡C−CH₃, C₃H₄ |
| 4 | but-1-én CH₂=CH−CH₂−CH₃, C₄H₈ | but-1-ín HC≡C−CH₂−CH₃, C₄H₆ |
| 4 | but-2-én CH₃−CH=CH−CH₃, C₄H₈ | but-2-ín CH₃−C≡C−CH₃, C₄H₆ |
Najjednoduchší alkén aj alkín majú dva uhlíky, s jediným atómom uhlíka sa násobná väzba C=C postaviť nedá. Pri eténe a propéne sa číslo nepíše, lebo dvojitá väzba môže byť len na jednom mieste. Etén a etín majú aj staršie názvy etylén a acetylén a propén sa volá aj propylén. Vlastnosťami sa alkény a alkíny podobajú alkánom: s krátkym reťazcom sú to bezfarebné plyny, s dlhším kvapaliny, vo vode sa takmer nerozpúšťajú a všetky horia. Líšia sa však tým, ako ochotne reagujú.
Dvojitú väzbu tvorí jedna väzba σ a jedna väzba π, trojitú jedna väzba σ a dve väzby π. Elektróny väzby π sú nad a pod spojnicou jadier, ďalej od nich ako elektróny väzby σ, a atómy ich držia slabšie. Väzba π sa preto trhá ľahšie ako väzba σ a práve na nej prebiehajú typické reakcie alkénov a alkínov. Väzba π tiež bráni otáčaniu okolo dvojitej väzby, a preto majú niektoré alkény formy cis a trans, ako ukázala lekcia Izoméria.
Vzorec CₙH₂ₙ₋₂ nemajú len alkíny. Rovnaký vzorec majú cykloalkény s kruhom a jednou dvojitou väzbou, napríklad cyklohexén C₆H₁₀, aj alkadiény (diény) s dvoma dvojitými väzbami, napríklad buta-1,3-dién CH₂=CH−CH=CH₂, C₄H₆, izomér but-1-ínu. Každý kruh a každá väzba π uberá z molekuly dva vodíky. Pri rozvetvených molekulách sa za hlavný reťazec berie najdlhší reťazec, ktorý obsahuje násobnú väzbu, a čísluje sa tak, aby násobná väzba dostala čo najnižšie číslo. CH₂=C(CH₃)−CH₃ je preto 2-metylpropén.
teória
Etén
Etén CH₂=CH₂, so súhrnným vzorcom C₂H₄, je najjednoduchší alkén. Starší názov je etylén.
Etén je bezfarebný plyn so slabou sladkastou vôňou, o niečo ľahší ako vzduch. Skvapalnie až pri asi −104 °C. Horí na oxid uhličitý a vodu, a to svietivejším plameňom ako metán, lebo má v molekule viac uhlíka v pomere k vodíku.
Etén v prírode. Etén vyrábajú rastliny a pôsobí v nich ako rastlinný hormón. Už v nepatrnom množstve riadi dozrievanie plodov, opadávanie listov aj vädnutie kvetov. Dozrievajúce jablká, banány, hrušky alebo paradajky ho vypúšťajú do okolia a etén ich dozrievanie ešte urýchli. Ako sa to dá využiť doma, ukáže rámček na konci lekcie. Že etén pôsobí na rastliny, sa zistilo náhodou. V 19. storočí svietili pouličné lampy svietiplynom a stromy v blízkosti netesného potrubia predčasne opadávali. V roku 1901 ruský botanik Dmitrij Neljubov dokázal, že za to môže etén, ktorý bol súčasťou svietiplynu.
Etén v priemysle. Etén je organická látka, ktorej sa na svete vyrába najviac, vyše 150 miliónov ton ročne. Získava sa krakovaním: uhľovodíky z ropy alebo etán zo zemného plynu sa s vodnou parou na zlomok sekundy zahrejú na asi 800 °C a ich molekuly sa rozštiepia na kratšie, medzi nimi aj na etén a propén. Ako krakovanie funguje, opisuje lekcia Ropa, zemný plyn a uhlie. Viac ako polovica eténu sa spotrebuje na výrobu polyetylénu. Ďalej sa z neho vyrába etanol, nemrznúca zmes do chladičov áut (etylénglykol) aj chlóretén, z ktorého sa robí PVC.
Etén je rovinná molekula. Oba uhlíky majú hybridizáciu sp² a všetkých šesť atómov leží v jednej rovine s väzbovými uhlami asi 120°, ako ukázala lekcia Vzorce a modely molekúl. V laboratóriu sa etén pripravuje z etanolu. Koncentrovaná kyselina sírová pri asi 170 °C odoberie molekule etanolu vodu:
CH₃−CH₂−OH → CH₂=CH₂ + H₂O
Reakcia, pri ktorej sa z molekuly odštiepi malá molekula a vznikne násobná väzba, sa volá eliminácia. Je opakom adície, o ktorej je reč nižšie. Kyselina sírová tu využíva rovnakú schopnosť silno viazať vodu ako v pokuse Cukor a kyselina sírová.
teória
Etín
Etín HC≡CH, so súhrnným vzorcom C₂H₂, je najjednoduchší alkín. Bežne sa mu hovorí acetylén. Jeho molekula je lineárna, všetky štyri atómy ležia na jednej priamke.
Etín je bezfarebný plyn, o niečo ľahší ako vzduch. Čistý takmer nepáchne, technický acetylén však páchne po cesnaku, lebo obsahuje nečistoty, napríklad fosfán PH₃. Pripravuje sa z karbidu vápnika, sivých kúskov, ktoré s vodou prudko šumia. Okrem acetylénu vzniká hydroxid vápenatý, ktorý zostane vo vode ako biela kaša:
CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂
Karbidová lampa. Na tejto reakcii je založená karbidová lampa, ľudovo karbidka. V hornej nádržke má vodu, v dolnej karbid. Voda kvapká na karbid pomaly, kvapku po kvapke, a vznikajúci acetylén prúdi do horáka. Ventilom sa dá nastaviť, ako rýchlo voda kvapká, a tým aj veľkosť plameňa. Kedysi s karbidkami fárali baníci a svietili nimi aj prvé autá a bicykle. Niektorí jaskyniari ich používajú dodnes, lebo jedna náplň karbidu svieti celé hodiny.
Ako acetylén horí. Molekula etínu obsahuje v pomere k vodíku veľa uhlíka, hmotnostne až 92 %. Keď horí voľne na vzduchu, plameň je žltý a silno čadí, do vzduchu stúpajú čierne vločky sadzí, teda nespáleného uhlíka. Horák karbidky má úzke trysky, ktoré k plynu primiešajú vzduch, a acetylén v ňom horí jasným bielym plameňom. Prečo plameň svieti a kde v ňom vznikajú sadze, ukáže pokus Čo je plameň. V čistom kyslíku horí acetylén dokonale:
2 C₂H₂ + 5 O₂ → 4 CO₂ + 2 H₂O
Plameň acetylénu s kyslíkom má teplotu asi 3 100 °C a patrí medzi najhorúcejšie plamene, aké sa dajú bežne dosiahnuť. Používa sa na zváranie a rezanie ocele. Pri rezaní sa oceľ najprv rozžeraví a potom sa na ňu pustí prúd čistého kyslíka. Železo v ňom zhorí a prúd plynu vyfúkne roztavený oxid zo štrbiny. Prečo kyslík horenie tak urýchľuje, opisuje lekcia Spaľovanie v kyslíku.
Pozor na výbuch. Acetylén tvorí so vzduchom výbušnú zmes už od asi 2,5 % acetylénu vo vzduchu. Ako výbuch acetylénu dokáže vyrezať tekvicu, uvidíš v pokuse Samovyrezávanie tekvice acetylénom. Stlačený acetylén sa navyše môže samovoľne prudko rozložiť. Do oceľových fliaš sa preto nestláča ako iné plyny, ale rozpúšťa sa v acetóne, ktorým je nasiaknutá pórovitá hmota vnútri fľaše.
Karbid vápnika je iónová zlúčenina z katiónov Ca²⁺ a aniónov C₂²⁻, v ktorých sú dva atómy uhlíka spojené trojitou väzbou. Správny názov je preto acetylid vápenatý, ako vysvetľuje lekcia Karbidy, nitridy a ďalšie zlúčeniny nekovov. Pri reakcii s vodou prijme každý uhlík aniónu C₂²⁻ od molekuly vody jeden katión H⁺ a vznikne HC≡CH. Karbid sa vyrába z vápna a koksu v elektrickej peci pri teplote vyše 2 000 °C:
CaO + 3 C → CaC₂ + CO
Uhlíky v etíne majú hybridizáciu sp a väzbové uhly 180°. Vodík na uhlíku s trojitou väzbou je slabo kyslý, oveľa kyslejší ako vodík v alkánoch a alkénoch. Etín preto s katiónmi niektorých kovov, napríklad striebra alebo medi, tvorí acetylidy, ktoré sú v suchom stave výbušné. Rozvody acetylénu sa z tohto dôvodu nesmú robiť z medi.
teória
Dôkaz násobnej väzby
Alkány, alkény aj alkíny s krátkym reťazcom sú bezfarebné plyny alebo kvapaliny a na pohľad sa nedajú rozlíšiť. Násobnú väzbu však prezradí jednoduchá skúška s brómovou vodou, oranžovým roztokom brómu vo vode. Keď sa pridá k alkénu alebo alkínu a skúmavka sa pretrepe, oranžová farba zmizne. Bróm sa pripojí na násobnú väzbu a vznikne bezfarebná látka:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br−CH₂Br
S alkánom sa nič také nestane, alkán nemá násobnú väzbu, na ktorú by sa bróm naviazal. Brómová voda zostane oranžová.
Rovnako sa dá použiť fialový roztok manganistanu draselného KMnO₄, ktorý možno poznáš pod názvom hypermangán. S alkénmi a alkínmi sa odfarbí a v roztoku sa objaví hnedá zrazenina. Alkány ho nechajú fialový. Ako manganistan mení farby, ukazuje pokus Chemický chameleón.
Bróm je jedovatý a žieravý. Je to červenohnedá kvapalina, ktorá sa ľahko vyparuje. Jeho pary dráždia oči a dýchacie cesty a kvapka brómu spôsobí na koži ťažké popáleniny. Pary brómu uvoľňuje aj brómová voda. Dôkaz preto robí učiteľ v digestore, s ochrannými okuliarmi a rukavicami. Viac o bróme nájdeš v lekcii Halogény.
Produktom reakcie eténu s brómom je 1,2-dibrómetán, bezfarebná kvapalina. Reakcia prebehne okamžite aj za tmy a pri izbovej teplote. Alkány s brómom reagujú len na svetle, pomaly a inak, radikálovou substitúciou z predošlej lekcie, pri ktorej sa uvoľňuje bromovodík. Pri skúške s alkánom sa navyše bróm z vody čiastočne presunie do vrstvy uhľovodíka, ktorá pláva navrchu, lebo sa v nepolárnej kvapaline rozpúšťa lepšie ako vo vode. Oranžová farba sa tak môže presunúť do hornej vrstvy, ale nezmizne.
Manganistan draselný alkén oxiduje. Z eténu v neutrálnom roztoku vznikne etán-1,2-diol HO−CH₂−CH₂−OH, čiže etylénglykol, a mangán sa redukuje na hnedý oxid manganičitý MnO₂. Táto skúška sa volá Baeyerova skúška podľa nemeckého chemika Adolfa von Baeyera.
teória
Vyskúšaj dôkaz
S brómom v škole pracuje len učiteľ, v cvičení si však dôkaz vyskúšaš bez akéhokoľvek rizika.
vyskúšaj si
Dôkaz násobnej väzby
V troch skúmavkách sú bezfarebné kvapaliny. Do každej kvapni oranžovú brómovú vodu a podľa farby urči, či je látka nasýtená, alebo má násobnú väzbu.
0 / 0A
B
C
Pred tebou sú tri skúmavky A, B a C s neznámymi bezfarebnými kvapalinami. V každej je jeden z uhľovodíkov hexán, hex-1-én, cyklohexán, oktán a pent-1-én. Tlačidlom Kvapnúť brómovú vodu pod skúmavkou do nej pridáš brómovú vodu. Sleduj, či oranžová farba zostane, alebo zmizne. Potom pri každej skúmavke označ, či je v nej nasýtený, alebo nenasýtený uhľovodík. Dostaneš vysvetlenie a dozvieš sa aj názov kvapaliny. Pozor na cyklohexán: má rovnaký súhrnný vzorec ako hex-1-én.
V skúmavkách môžu byť navyše aj hex-1-ín, cyklohexén a benzén. Tlačidlom Kvapnúť brómovú vodu pridaj do každej skúmavky brómovú vodu, označ, či je v nej nasýtený, alebo nenasýtený uhľovodík, a prečítaj si vysvetlenie s názvom kvapaliny. Potom pri jednej skúmavke vyber zo štyroch možností produkt adície, napríklad hex-1-én + Br₂ → 1,2-dibrómhexán. Ak v niektorej skúmavke bude benzén, všimni si, že brómovú vodu neodfarbí, hoci sa jeho vzorec kreslí s dvojitými väzbami. Prečo je to tak, vysvetlí nasledujúca lekcia o arénoch.
teória
Adícia
Odfarbenie brómovej vody je príkladom najtypickejšej reakcie alkénov a alkínov, adície. Slovo adícia znamená pripojenie. Násobná väzba sa pri nej otvorí, na oba jej uhlíky sa pripoja nové atómy a z dvojitej väzby sa stane jednoduchá. Z dvoch molekúl vznikne jedna a nič sa pri tom neodštiepi. Etén a bróm dajú CH₂Br−CH₂Br, 1,2-dibrómetán. Čísla v názve hovoria, že na prvom aj na druhom uhlíku je jeden atóm brómu.
Prečo je dvojitá väzba taká ochotná? Je síce pevnejšia ako jednoduchá, ale nie dvakrát. Skladá sa z dvoch častí a druhá z nich je slabšia ako prvá. Pri adícii sa roztrhne len táto slabšia časť, prvá zostane a drží uhlíky pohromade.
Na dvojitú väzbu sa môže naviazať aj vodík. Tejto reakcii sa hovorí hydrogenácia a potrebuje katalyzátor, napríklad jemne rozptýlený nikel alebo platinu:
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃−CH₃
Z alkénu tak vznikne alkán. Prečo katalyzátor reakciu urýchli, vysvetľuje lekcia Katalyzátory a inhibítory. Hydrogenácia sa používa aj v potravinárstve. Rastlinné oleje sú tekuté aj preto, lebo ich molekuly obsahujú dvojité väzby. Keď sa na ne s niklom ako katalyzátorom naviaže vodík, z tekutého oleja sa stane tuhý tuk. Tomuto procesu sa hovorí stužovanie a takto sa z olejov vyrábajú tuky do margarínov a na pečenie.
Adíciou sa na dvojitú väzbu pripájajú aj ďalšie molekuly. S chlorovodíkom vznikne chlóretán, s vodou etanol:
CH₂=CH₂ + HCl → CH₃−CH₂Cl
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃−CH₂−OH
Adícia vody, hydratácia, potrebuje kyslý katalyzátor, napríklad kyselinu fosforečnú, vysokú teplotu a tlak. Takto sa vyrába časť etanolu pre chemický priemysel. Etanol v alkoholických nápojoch aj väčšina etanolu do palív však vzniká kvasením cukru.
Keď sa na nesúmerný alkén, napríklad propén, pripája nesúmerná molekula, napríklad HBr, môžu vzniknúť dva rôzne produkty. Prevažne však vzniká jeden z nich. Určuje ho Markovnikovovo pravidlo, pomenované po ruskom chemikovi Vladimirovi Markovnikovovi: vodík sa naviaže na ten uhlík dvojitej väzby, ktorý už má viac atómov vodíka, a bróm na ten, ktorý ich má menej.
CH₂=CH−CH₃ + HBr → CH₃−CHBr−CH₃
Hlavným produktom je teda 2-brómpropán, 1-brómpropán CH₂Br−CH₂−CH₃ vzniká len málo. Vysvetlenie súvisí s priebehom reakcie. Najprv sa na elektróny väzby π naviaže katión H⁺ a na druhom uhlíku vznikne kladne nabitý medziprodukt, karbokatión. Sekundárny karbokatión CH₃−CH⁺−CH₃ je stálejší ako primárny CH₃−CH₂−CH₂⁺, a preto vzniká prednostne. Potom sa naň naviaže anión Br⁻. Častica, ktorá hľadá elektróny a útočí na väzbu π, sa volá elektrofil, a takáto reakcia preto elektrofilná adícia.
Alkíny majú dve väzby π, a preto môže adícia prebehnúť dvakrát. Z etínu a brómu vznikne najprv 1,2-dibrómetén CHBr=CHBr a ďalšou molekulou brómu nasýtený 1,1,2,2-tetrabrómetán:
HC≡CH + 2 Br₂ → CHBr₂−CHBr₂
Rovnako sa z etínu s vodíkom stane najprv etén a potom etán. Adíciou jednej molekuly chlorovodíka na etín vzniká chlóretén CH₂=CHCl, ktorý sa volá aj vinylchlorid a je monomérom PVC.
teória
Polymerizácia a plasty
Dvojitá väzba sa nemusí otvoriť len pre bróm alebo vodík. Molekuly alkénu sa za vhodných podmienok dokážu pospájať aj navzájom. Tisíce malých molekúl, ktoré sa volajú monoméry, sa spoja do jednej obrovskej molekuly s dlhým reťazcom, do polyméru. Táto reakcia sa volá polymerizácia. Predstav si kancelárske spinky: každá sa dá zacvaknúť do ďalšej a z kôpky spiniek vznikne dlhá retiazka.
Z eténu vzniká polyetylén, skratkou PE, najrozšírenejší plast na svete. Jeho molekula je dlhý reťazec, v ktorom sa stále opakuje skupina CH₂, a má tisíce až desaťtisíce atómov uhlíka. Objavili ho náhodou v roku 1933 chemici v Anglicku, keď zahrievali etén pod vysokým tlakom a v nádobe našli biely vosk. Z propénu sa rovnako vyrába polypropylén PP. Ako predzvesť ďalších lekcií stojí za zmienku polyvinylchlorid PVC. Vyrába sa z chlóreténu CH₂=CHCl, ktorý má namiesto jedného vodíka atóm chlóru, a preto už nie je uhľovodík.
| plast | recyklačný kód | monomér | kde ho stretneš |
|---|---|---|---|
| polyetylén s vysokou hustotou HDPE | 2 | etén | fľaše od šampónov a čistiacich prostriedkov, prepravky, kanistre |
| polyetylén s nízkou hustotou LDPE | 4 | etén | igelitové vrecká, fólie, mäkké stlačiteľné fľaše |
| polypropylén PP | 5 | propén | kelímky od jogurtov, viečka fliaš, krabičky na jedlo, nárazníky áut |
| polyvinylchlorid PVC | 3 | chlóretén (vinylchlorid) | odpadové rúry, okenné rámy, podlahové krytiny, izolácia káblov |
Na obaloch nájdeš trojuholník zo šípok s číslom, recyklačný kód. Prezradí, z akého plastu je obal vyrobený, a podľa neho sa plasty v triediacich linkách rozdeľujú. Na Slovensku patria plasty do žltej nádoby. Všetkých sedem kódov a vplyv plastov na prírodu ukazuje lekcia Plasty. Plasty z alkénov majú veľa predností: sú ľahké, lacné, nehrdzavejú a odolávajú vode aj mnohým chemikáliám. Práve táto odolnosť je však aj problém. Baktérie a huby ich takmer nedokážu rozložiť, a tak v prírode vydržia stovky rokov. Slnko, voda a vietor ich len rozdrobia na menšie a menšie kúsky, mikroplasty, ktoré sa dostávajú do riek, morí aj do tiel živočíchov. Preto plasty patria do triedeného odpadu, nikdy nie do prírody.
Polymerizáciu eténu zapisujeme rovnicou:
n CH₂=CH₂ → −[CH₂−CH₂]ₙ−
Skupina v hranatej zátvorke je opakujúca sa (štruktúrna) jednotka a n je počet jednotiek v reťazci, tisíce až desaťtisíce. Pri polymerizácii sa otvorí väzba π každej molekuly eténu. Každý z jej dvoch elektrónov pripadne jednému uhlíku a ten ním vytvorí novú jednoduchú väzbu σ so susednou molekulou. Slabšia väzba π sa tak zmení na pevnejšiu väzbu σ, a preto polymerizácia uvoľňuje teplo. Reťaz reakcií štartuje iniciátor, napríklad radikál, ktorý otvorí prvú dvojitú väzbu, alebo katalyzátor. Za katalyzátory, ktoré umožnili vyrábať polyetylén a polypropylén pri nízkom tlaku a s pravidelnou stavbou reťazca, dostali Karl Ziegler a Giulio Natta v roku 1963 Nobelovu cenu za chémiu. Pri iných monoméroch zostane zvyšná skupina ako bočná vetva na každom druhom uhlíku reťazca: polypropylén −[CH₂−CH(CH₃)]ₙ−, PVC −[CH₂−CHCl]ₙ−.
Diény majú v molekule dve dvojité väzby. Buta-1,3-dién CH₂=CH−CH=CH₂ sa získava krakovaním a polymerizuje na syntetický kaučuk, z ktorého sa vyrábajú napríklad pneumatiky. Pri polymerizácii diénu sa otvoria obe dvojité väzby a medzi dvoma prostrednými uhlíkmi vznikne nová, takže v každej jednotke reťazca jedna dvojitá väzba zostane: −[CH₂−CH=CH−CH₂]ₙ−. Prírodný kaučuk z mliečnej šťavy (latexu) kaučukovníka je polymér izoprénu, 2-metylbuta-1,3-diénu CH₂=C(CH₃)−CH=CH₂. Dvojité väzby v jeho reťazci majú polohu cis, reťazce sú preto skrútené a kaučuk je pružný. Polymér izoprénu s väzbami v polohe trans je tvrdá gutaperča. Zvyšné dvojité väzby v kaučuku umožňujú vulkanizáciu: pri zahrievaní so sírou sa reťazce pospájajú sírnymi mostíkmi a z lepkavého kaučuku vznikne pevná a pružná guma. Vulkanizáciu objavil v roku 1839 Američan Charles Goodyear.
rozšírenie Prečo banány dozrievajú v papierovom vrecku
Zelené banány na kuchynskej linke dozrievajú pomaly. Keď ich však zavrieš do papierového vrecka, za deň či dva zožltnú. Za všetkým je etén. Dozrievajúce ovocie ho samo vypúšťa a etén v okolí zas dozrievanie urýchľuje. Čím rýchlejšie ovocie dozrieva, tým viac eténu vypustí, a tým rýchlejšie potom dozrieva. Ovocie si tak pomáha samo.
Na otvorenej linke sa etén rozptýli do vzduchu v celej miestnosti. Zatvorené papierové vrecko ho udrží pri ovocí a jeho koncentrácia vo vrecku rastie. Papier pritom prepúšťa vlhkosť a trochu vzduchu, takže ovocie sa v ňom nezaparí a nezačne tak rýchlo plesnivieť ako v igelitovom vrecku. Ešte rýchlejšie to pôjde, keď do vrecka pridáš jedno zrelé jablko, ktoré vypúšťa veľa eténu. Rovnako dozrejú aj tvrdé hrušky, avokádo, kivi alebo zelené paradajky. Hrozno, jahody, čerešne a citrusy však po odtrhnutí nedozrievajú a na tie vrecko nepomôže. Hovorí sa, že jedno zhnité jablko pokazí celý kôš. Chemicky to sedí: prezreté jablko vypúšťa veľa eténu a urýchli dozrievanie aj kazenie ostatných.
Obchodníci s ovocím využívajú etén oboma smermi. Jablká sa skladujú v chladných skladoch s malým množstvom kyslíka, z ktorých sa etén odstraňuje, napríklad vrecúškami s manganistanom draselným. Ten etén oxiduje rovnako ako pri dôkaze násobnej väzby. Jablká tak vydržia čerstvé celé mesiace. Banány sa naopak zbierajú zelené a zelené sa aj prevážajú loďou, aby sa cestou nepokazili. Pred predajom sa uložia do dozrievacích komôr, kde dozrejú v atmosfére s malým množstvom eténu. Banán z obchodu teda dozrel vďaka rovnakému plynu, z ktorého sa vyrába igelitové vrecko, v ktorom si ho nesieš domov.
teória
Časté chyby
- „Dvojitá väzba je dvakrát pevnejšia ako jednoduchá.“ Dvojitá väzba je pevnejšia, ale nie dvakrát, na jej rozbitie treba asi 1,8-krát viac energie. Jej druhá časť je slabšia ako prvá a pri reakciách sa ľahko roztrhne. Preto alkény reagujú ochotnejšie ako alkány, hoci majú pevnejšiu väzbu.
- „Každý plast je polyetylén.“ Polyetylén je najrozšírenejší plast, ale zďaleka nie jediný. Polypropylén vzniká z propénu, PVC z chlóreténu a fľaše od nápojov sú z PET, polyetyléntereftalátu, ktorý je úplne iný plast, hoci má v názve etylén. Rozlíšiš ich podľa recyklačného kódu: PE má 2 alebo 4, PP 5, PVC 3 a PET 1.
- „Alkény reagujú rovnako ako alkány.“ Alkány brómovú vodu ani manganistan pri izbovej teplote neodfarbia. Alkény a alkíny áno, lebo sa na ich násobnú väzbu ľahko naviažu ďalšie atómy. Alkény tiež polymerizujú, alkány nie.
- „Acetylén a acetón sú to isté.“ Acetylén je plyn etín HC≡CH, uhľovodík. Acetón CH₃−CO−CH₃ je kvapalina s kyslíkom v molekule, rozpúšťadlo v odlakovači na nechty. Spája ich len podobný názov a acetylénová fľaša, v ktorej je acetylén rozpustený v acetóne.
- „Brómová voda dokáže akýkoľvek uhľovodík.“ Brómová voda dokazuje násobnú väzbu, nie uhľovodík. Alkány a cykloalkány, napríklad hexán alebo cyklohexán, ju nechajú oranžovú, hoci sú to tiež uhľovodíky.
Uhľovodíky s jednoduchými väzbami, ich vlastnosti a horenie opisuje predošlá lekcia Alkány. Prečo but-2-én existuje vo formách cis a trans a ako sa izoméry alkénov líšia, ukazuje lekcia Izoméria. V ďalšej lekcii spoznáš arény s benzénovým jadrom a zistíš, prečo benzén brómovú vodu neodfarbí, hoci sa jeho vzorec kreslí s dvojitými väzbami. Názvy alkénov a alkínov si precvičíš v teste Názvoslovie uhľovodíkov.