Alkány

Alkány sú uhľovodíky, v ktorých molekulách sú atómy uhlíka spojené len jednoduchými väzbami. Ich reťazec je otvorený, nie je uzavretý do kruhu, a môže byť nerozvetvený aj rozvetvený. Názvy alkánov sa končia na -án: metán, etán, propán, bután.

Alkány sa volajú aj nasýtené uhľovodíky. Každý atóm uhlíka v nich tvorí štyri jednoduché väzby a všetky väzby, ktoré nevedú k inému uhlíku, obsadili atómy vodíka. Viac vodíka sa do molekuly nevojde, je ním nasýtená. Uhľovodíky s dvojitou alebo trojitou väzbou, alkény a alkíny, sú nenasýtené: na násobnú väzbu sa dajú pripojiť ďalšie atómy.

Všeobecný vzorec alkánov je CₙH₂ₙ₊₂. Písmeno n znamená počet atómov uhlíka. Atómov vodíka je dvakrát toľko ako atómov uhlíka a ešte dva navyše. Prečo? V nerozvetvenom reťazci nesie každý uhlík dva vodíky a dva krajné uhlíky ešte po jednom navyše, lebo majú len jedného uhlíkového suseda. Pravidlo poznáš z lekcie Vzorce a modely molekúl a teraz ho vieš použiť na akýkoľvek alkán. Propán má n = 3, a teda 2 · 3 + 2 = 8 atómov vodíka, C₃H₈. Oktán má n = 8 a 2 · 8 + 2 = 18 atómov vodíka, C₈H₁₈. Alkán so 100 atómami uhlíka má vzorec C₁₀₀H₂₀₂. Vzorec platí aj pre rozvetvené alkány: izobután má rovnako ako bután vzorec C₄H₁₀, ako vieš z lekcie Izoméria.

Metán CH₄ je najjednoduchší alkán: jeden atóm uhlíka a štyri atómy vodíka. Je to bezfarebný plyn bez zápachu, asi dvakrát ľahší ako vzduch, ktorý sa vo vode takmer nerozpúšťa. Je hlavnou zložkou zemného plynu, ako vieš z lekcie Ropa, zemný plyn a uhlie. Metán však vzniká aj dnes, všade tam, kde sa zvyšky rastlín a živočíchov rozkladajú bez prístupu vzduchu:

• močiare a rybníky: z bahna na dne stúpajú bublinky bahenného plynu, ktorý je hlavne metán,
• skládky odpadu: pod vrstvami smetí sa rozkladajú zvyšky jedla a iný biologický odpad,
• bioplynové stanice: baktérie v nich rozkladajú hnoj, zvyšky rastlín a potravín na bioplyn s asi 50 až 70 % metánu, zvyšok je hlavne oxid uhličitý,
• kravy a iné prežúvavce: v bachore, najväčšej časti ich žalúdka, rozkladajú trávu mikroorganizmy a pri tom vzniká metán. Väčšinu metánu krava vygrgá, za rok asi 100 kg.

Metán sa uvoľňuje aj z uhlia a baníci ho volajú banský plyn. So vzduchom tvorí výbušnú zmes, keď je ho vo vzduchu asi 5 až 15 %, a na výbuch stačí iskra. Výbuchy v uhoľných baniach patrili k najhorším banským nešťastiam a zahynuli pri nich tisíce baníkov. Baníci kedysi svietili otvoreným plameňom, preto v roku 1815 anglický chemik Humphry Davy vynašiel bezpečnostnú banícku lampu. Jej plameň obklopovala jemná kovová sieťka, ktorá plameň ochladila, takže nezapálil plyn okolo lampy. Dnes množstvo metánu v baniach strážia prístroje. Rovnako nebezpečný je únik zemného plynu doma. Čo vtedy robiť, opisuje predchádzajúca lekcia. Metán je navyše skleníkový plyn, teplo v atmosfére zadržiava ešte účinnejšie ako oxid uhličitý, ako ukáže rámček na konci lekcie.

Propán C₃H₈ a bután C₄H₁₀ sú ďalšie alkány v poradí. Pri izbovej teplote sú to plyny, ale pod miernym tlakom skvapalnejú. Ich zmes sa preto predáva ako kvapalina pod názvom propán-bután v oceľových fľašiach na grilovanie a kempovanie a ako palivo áut LPG. V priehľadnom zapaľovači vidno kvapalný bután. Keď stlačíš tlačidlo, otvorí sa ventil, kvapalina sa vyparí a unikajúci plyn zapáli iskra.

Na rozdiel od metánu sú propán a bután ťažšie ako vzduch. Molárna hmotnosť propánu je 44 g/mol a butánu 58 g/mol, kým vzduch má v priemere asi 29 g/mol a metán len 16 g/mol. Unikajúci propán-bután preto nestúpa ku stropu, ale klesá k podlahe. Hromadí sa v pivniciach, jamách a kanáloch a so vzduchom tam vytvorí výbušnú zmes, ktorá sa dlho nerozptýli. Fľaše s propán-butánom sa preto nesmú skladovať v pivnici. Ako sa neviditeľný bután dá „vyliať“ z kadičky ako voda, ukáže pokus Plyn ťažší ako vzduch.

Metán, etán, propán a bután tvoria začiatok dlhého radu. Každý ďalší alkán má o jeden atóm uhlíka a dva atómy vodíka viac, teda o jednu skupinu CH₂ viac ako predchádzajúci. Rad látok s podobnou stavbou, ktoré sa líšia vždy o skupinu CH₂, sa volá homologický rad a jeho členy sú homológy. Homológy majú podobné chemické vlastnosti, napríklad všetky alkány horia, a ich fyzikálne vlastnosti sa menia postupne s dĺžkou reťazca.

názov	súhrnný vzorec	racionálny vzorec	teplota varu	skupenstvo pri 20 °C
metán	CH₄	CH₄	−162 °C	plyn
etán	C₂H₆	CH₃−CH₃	−89 °C	plyn
propán	C₃H₈	CH₃−CH₂−CH₃	−42 °C	plyn
bután	C₄H₁₀	CH₃−CH₂−CH₂−CH₃	−0,5 °C	plyn
pentán	C₅H₁₂	CH₃−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃	36 °C	kvapalina
hexán	C₆H₁₄	CH₃−(CH₂)₄−CH₃	69 °C	kvapalina
heptán	C₇H₁₆	CH₃−(CH₂)₅−CH₃	98 °C	kvapalina
oktán	C₈H₁₈	CH₃−(CH₂)₆−CH₃	126 °C	kvapalina
nonán	C₉H₂₀	CH₃−(CH₂)₇−CH₃	151 °C	kvapalina
dekán	C₁₀H₂₂	CH₃−(CH₂)₈−CH₃	174 °C	kvapalina

Od hexánu je racionálny vzorec zapísaný skrátene: (CH₂)₄ znamená štyri skupiny CH₂ za sebou, teda CH₃−CH₂−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃. V štruktúrnom vzorci pentánu vidno tri skupiny CH₂ medzi dvoma skupinami CH₃:

Názvy prvých štyroch alkánov sú historické a treba sa ich naučiť naspamäť. Od piateho alkánu sa názvy tvoria z čísloviek, ktoré udávajú počet atómov uhlíka: penta päť, hexa šesť, hepta sedem, okta osem a deka desať sú z gréčtiny, nona deväť z latinčiny.

S dĺžkou reťazca stúpa teplota varu. Prvé štyri alkány, metán až bután, sú pri 20 °C plyny, pentán až dekán kvapaliny. Kvapalné sú aj ďalšie alkány až po hexadekán C₁₆H₃₄. Od heptadekánu C₁₇H₃₆, ktorý sa topí pri 22 °C, sú alkány pri 20 °C tuhé látky. Zmesou tuhých alkánov s asi 20 až 40 atómami uhlíka je parafín, z ktorého sa vyrábajú sviečky. Rozdiel v teplote varu poznajú aj tí, ktorí grilujú v zime: bután vrie pri −0,5 °C a v mraze sa vo fľaši takmer nevyparuje, preto sa na zimu predáva zmes s väčším podielom propánu.

Tu je odpoveď na úvodnú otázku. Molekuly sa navzájom priťahujú slabými silami. Dlhé molekuly sa k sebe prikladajú po celej dĺžke, podobne ako uvarené špagety, a priťahujú sa silnejšie ako malé molekuly metánu. Na ich oddelenie, teda na premenu kvapaliny na plyn, treba viac tepla. Preto dlhšie alkány vrú pri vyššej teplote a najdlhšie sú pri izbovej teplote tuhé.

Ako sa s dĺžkou reťazca mení vzorec, teplota varu aj skupenstvo, vyskúšaš na jazdci.

vyskúšaj si

Homologický rad alkánov

Počet uhlíkov: 1

metán

CH₄

CH₄

topí sa pri −182 °C, vrie pri −162 °C

−200 °C20 °C350 °C

Pri 20 °C (červená čiara) je to plyn. Žltý úsek je rozsah, v ktorom je alkán kvapalný.

Aké skupenstvo má pentán pri 20 °C?

0 / 0

plynkvapalinatuhá látka

Molekuly alkánov obsahujú len uhlík a vodík a len jednoduché väzby. Z toho vyplýva niekoľko spoločných vlastností:

• Vo vode sa nerozpúšťajú. Molekuly alkánov sú nepolárne a podobné sa rozpúšťa v podobnom, ako vieš z lekcie Organické zlúčeniny. Benzín sa s vodou nezmieša a vytvorí na nej samostatnú vrstvu.
• Majú menšiu hustotu ako voda. Kvapalné aj tuhé alkány plávajú na vode: benzín, nafta, motorový olej aj kúsok parafínu zostanú na hladine. Preto sa horiaci benzín nehasí vodou: plával by na nej, horel by ďalej a voda by ho ešte rozniesla do okolia.
• Rozpúšťajú tuky a oleje. Čistiacim benzínom sa odstraňujú mastné škvrny a hexánom sa v továrňach vylúhuje olej zo semien repky a slnečnice.
• Horia. Zemný plyn, propán-bután, benzín, nafta aj petrolej sú palivá zložené hlavne z alkánov. Pary benzínu tvoria so vzduchom výbušnú zmes.
• Inak sú málo reaktívne. Pri izbovej teplote s nimi nereagujú kyseliny, zásady ani väčšina iných látok. Staré pomenovanie alkánov, parafíny, pochádza z latinského parum affinis, málo príbuzný, teda s malou ochotou reagovať. Preto sa vazelína a parafínový olej, zmesi uhľovodíkov hlavne z alkánov, pridávajú do krémov a mastí.

Najdôležitejšou reakciou alkánov je horenie. Pri dostatku kyslíka horia dokonale: uhlík sa zlúči s kyslíkom na oxid uhličitý a vodík na vodu. Pri tom sa uvoľní veľa tepla, preto sú alkány výborné palivá.

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O

Metán zo zemného plynu horí v sporáku modrým plameňom. Ako horí metán v mydlovej pene priamo na dlani, uvidíš v pokuse Spaľovanie metánu.

Keď kyslíka nie je dosť, horenie je nedokonalé. Časť uhlíka sa zlúči s kyslíkom len na oxid uhoľnatý CO a časť zostane ako čierne sadze, drobné čiastočky uhlíka. Plameň je potom žltý a čadí. Prečo žiaria sadze v plameni sviečky na žlto, ukáže pokus Čo je plameň. Plynový horák, ktorý horí žltým plameňom namiesto modrého, nedostáva dosť vzduchu a treba ho dať skontrolovať.

Oxid uhoľnatý je jedovatý a zradný: nemá farbu ani zápach, takže ho nevidíš ani necítiš. Viaže sa na krvné farbivo hemoglobín a krv potom neprenáša kyslík. Každú zimu sa ním ľudia otrávia v bytoch, kde horí plyn v kotle, v prietokovom ohrievači vody alebo v kachliach bez dostatočného vetrania. Keď horí plyn, vetraj a nikdy nezakrývaj vetracie mriežky. V byte s plynovým spotrebičom alebo kachľami má byť hlásič oxidu uhoľnatého, ktorý pri nebezpečnej koncentrácii hlasno zapíska, a spotrebiče aj komíny treba pravidelne kontrolovať. Viac o oxide uhoľnatom nájdeš v lekcii Uhlík.

Pod lekciou ťa v časti Spaľovanie uhľovodíkov čakajú príklady o horení metánu, propánu, butánu a benzínu, vždy s novými číslami. Počítaš v nich, koľko oxidu uhličitého vznikne alebo koľko kyslíka treba. Každý taký príklad vyriešiš v štyroch krokoch:

1. Napíš a vyčísli rovnicu. Najprv vyrovnaj uhlík, potom vodík a nakoniec kyslík. Pri propáne dajú tri atómy uhlíka 3 CO₂ a osem atómov vodíka 4 H₂O. Vpravo je potom 3 · 2 + 4 = 10 atómov kyslíka, a preto treba 5 O₂.
2. Hmotnosť prepočítaj na látkové množstvo: n = m / M.
3. Použi pomer z rovnice. Koeficienty udávajú pomer látkových množstiev: z 1 mol propánu vzniknú 3 mol CO₂ a spotrebuje sa 5 mol O₂.
4. Látkové množstvo prepočítaj späť na hmotnosť: m = n · M.

Riešený príklad. Koľko oxidu uhličitého vznikne pri spálení 1 kg propánu?

• M(C₃H₈) = 3 · 12 + 8 · 1 = 44 g/mol
• n(C₃H₈) = 1000 g / 44 g/mol = 22,7 mol
• n(CO₂) = 3 · 22,7 mol = 68,2 mol
• M(CO₂) = 12 + 2 · 16 = 44 g/mol
• m(CO₂) = 68,2 mol · 44 g/mol ≈ 3000 g = 3 kg

Z 1 kg propánu vzniknú až 3 kg oxidu uhličitého. Nie je to chyba: k uhlíku z propánu sa pripojil kyslík zo vzduchu. Rovnakým postupom zistíš, že horenie spotrebuje asi 3,6 kg kyslíka.

Pri plynoch je výpočet ešte jednoduchší. Pri rovnakej teplote a tlaku zaberá rovnaké látkové množstvo plynu rovnaký objem, preto sú objemy plynov v rovnakom pomere ako koeficienty v rovnici. Podľa rovnice CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O potrebuje 1 m³ metánu 2 m³ kyslíka a vznikne z neho 1 m³ oxidu uhličitého. Kyslík tvorí asi pätinu vzduchu, preto na spálenie 1 m³ zemného plynu treba takmer 10 m³ vzduchu.

Pri delení a násobení ti pomôže kalkulačka, ktorá sa ukáže vľavo dole pri Pingovi, keď klikneš do políčka na odpoveď. Podrobnejšie postupy nájdeš v lekciách Látkové množstvo, Vyčíslovanie rovníc a Výpočty z chemickej rovnice.

Okrem horenia reagujú alkány ešte s chlórom alebo brómom, ale len na svetle alebo za vysokej teploty, a atómy vodíka sa pri tom vymieňajú za atómy halogénu.

rozšírenie Metán a skleníkový efekt

Skleníkové plyny v atmosfére prepúšťajú slnečné svetlo k povrchu Zeme, ale zachytávajú časť tepla, ktoré Zem vyžaruje späť do vesmíru. Najviac sa hovorí o oxide uhličitom, no metán zachytáva teplo oveľa účinnejšie. Za 20 rokov zadrží tona metánu asi 80-krát viac tepla ako tona oxidu uhličitého. Po oxide uhličitom je metán druhým najdôležitejším skleníkovým plynom, ktorý do ovzdušia pridávajú ľudia, a jeho množstvo v atmosfére sa od začiatku priemyselnej revolúcie viac ako zdvojnásobilo.

Metán vytvárajú odjakživa močiare, dnes však väčšina pochádza z ľudskej činnosti:

• chov dobytka: kravy, ovce a kozy vygrgajú metán, ktorý vzniká v ich bachore,
• ryžové polia: sú zaplavené vodou a v bahne na ich dne baktérie bez prístupu vzduchu rozkladajú zvyšky rastlín ako v močiari,
• skládky odpadu, kde hnijú zvyšky jedla a iný biologický odpad,
• úniky pri ťažbe a preprave zemného plynu, ropy a uhlia, z vrtov, netesných plynovodov a z baní.

Metán má jednu výhodu: v atmosfére nevydrží dlho. Asi za 12 rokov sa väčšina z neho rozloží reakciami v ovzduší až na oxid uhličitý a vodu, kým oxid uhličitý zostáva v ovzduší oveľa dlhšie. Keď ľudia úniky metánu zmenšia, prejaví sa to na otepľovaní pomerne rýchlo.

Metán sa dá aj využiť. Bioplynové stanice zachytávajú metán z hnoja, zvyškov rastlín a potravín a spaľujú ho v motoroch, ktoré vyrábajú elektrinu a teplo. Pri spaľovaní síce vzniká oxid uhličitý, ten však otepľuje oveľa menej ako metán, ktorý by inak unikol z hnojiska alebo zo skládky. Z rovnakého dôvodu sa na moderných skládkach skládkový plyn odsáva a spaľuje.

• „Metán zapácha.“ Čistý metán nemá farbu ani zápach, v bani ani nad močiarom ho nezacítiš. Páchne len zemný plyn v potrubí a propán-bután vo fľaši, lebo sa do nich pridávajú páchnuce zlúčeniny síry, aby sa únik dal včas zacítiť.
• „Nedokonalé horenie je neškodné, plameň len viac čadí.“ Pri nedokonalom horení vzniká oxid uhoľnatý, ktorý nemá farbu ani zápach a je jedovatý. Pri plynových spotrebičoch treba vetrať a pomáha hlásič oxidu uhoľnatého.
• „Dlhšie alkány vrú pri nižšej teplote.“ Je to naopak. S každou skupinou CH₂ teplota varu stúpa: metán vrie pri −162 °C, pentán pri 36 °C a dekán pri 174 °C. Dlhé molekuly sa priťahujú silnejšie.
• „Alkány sa rozpúšťajú vo vode.“ Alkány sú nepolárne a s vodou sa nemiešajú. Benzín aj nafta plávajú na hladine, lebo majú menšiu hustotu ako voda.
• „Propán-bután stúpa nahor ako metán.“ Metán (16 g/mol) je ľahší ako vzduch (asi 29 g/mol) a stúpa. Propán (44 g/mol) a bután (58 g/mol) sú ťažšie, klesajú k podlahe a hromadia sa v pivniciach a jamách.

Odkiaľ sa zemný plyn, ropa a uhlie berú a ako sa z ropy získava benzín a nafta, opisuje predchádzajúca lekcia Ropa, zemný plyn a uhlie. Prečo patrí jednému súhrnnému vzorcu viac alkánov, vysvetľuje lekcia Izoméria. Názvy alkánov a ďalších uhľovodíkov si precvičíš v teste Názvoslovie uhľovodíkov. V ďalšej lekcii spoznáš alkény a alkíny, uhľovodíky s dvojitou a trojitou väzbou, ktoré sú oveľa reaktívnejšie ako alkány.