Fehlingova skúška

Fehlingovo činidlo sa pripravuje tesne pred použitím zmiešaním dvoch roztokov v pomere 1 : 1:

Roztok	Zloženie	Farba
Fehling I	vodný roztok síranu meďnatého CuSO4·5H2O	svetlomodrá
Fehling II	vínan sodno-draselný (Seignettova soľ) + hydroxid sodný	bezfarebná
zmes I + II	meďnatý vínanový komplex v zásaditom prostredí	tmavomodrá

Oba roztoky sa uchovávajú oddelene, pretože zmes nie je dlhodobo stála. Úlohou vínanu je viazať meďnaté ióny do rozpustného komplexu. Bez neho by sa v zásaditom prostredí vyzrážal modrý hydroxid meďnatý $\text{Cu(OH)}_2$. O hydroxidoch sa viac dozviete v lekcii Hydroxidy.

Redukujúce cukry majú voľnú aldehydovú skupinu (–CHO), prípadne ju v zásaditom roztoku môžu vytvoriť. Aldehydová skupina je dobré redukovadlo: sama sa oxiduje na karboxylovú skupinu a elektróny odovzdá meďnatým iónom. Zjednodušene, kde R je zvyšok molekuly cukru:

$$\text{R–CHO} + 2\,\text{Cu}^{2+} + 5\,\text{OH}^- \rightarrow \text{R–COO}^- + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 3\,\text{H}_2\text{O}$$

Meď sa redukuje z oxidačného čísla +II na +I a uhlík aldehydovej skupiny sa oxiduje z +I na +III. Vzniknutý oxid meďný $\text{Cu}_2\text{O}$ je nerozpustný a má tehlovočervenú až červenohnedú farbu.

Počas zahrievania preto vidíme postupnú zmenu farby:

1. modrá: meďnatý komplex, cukor ešte nezreagoval,
2. zelená: zmes modrého roztoku a prvých žltých častíc,
3. žltá až oranžová: pribúda jemne rozptýlený oxid meďný (drobné častice sú žltkasté),
4. tehlovočervená: väčšie častice Cu₂O sa zhlukujú a usadzujú na dne.

Cukor	Výsledok	Prečo
glukóza	pozitívny	má aldehydovú skupinu
fruktóza	pozitívny	v zásaditom prostredí sa premieňa na aldózu
maltóza, laktóza	pozitívny	jedna glukózová jednotka má voľnú aldehydovú skupinu
sacharóza	negatívny	obe jednotky sú viazané práve cez redukujúce atómy uhlíka
škrob	negatívny	voľných koncov je v obrovskej molekule zanedbateľne málo

Rovnaký princíp využíva aj jednoduchšie a stálejšie Benediktovo činidlo, ktoré podľa farby umožňuje odhadnúť aj množstvo cukru. Iný dôkaz aldehydovej skupiny, pri ktorom sa redukuje striebro, predstavuje pokus Strieborné zrkadlo.